LAPORAN SINTESA IODOFORM

PERCOBAAN VII

SINTESA IODOFORM

I.          Tujuan

1.      Mahasiswa dapat mensintesis Iodoform.

2.      Mahasiswa dapat memahami dan menuliskan reaksi pembentukan Iodoform.

II.         Landasan Teori

Iodoform merupakan termasuk senyawa halaform selain kloroform dan bromoform. Halogenasi  dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk senyawa – senyawa metil keton. Iodoform merupakan senyawa dengan formulasi CHI₃, sebuah kuning pucat, kristal, zat volatil, memiliki bau tajam bau ini kadang – kadang disebut seperti bau rumah sakit dan analog dengan klorofrom, rasa manis hal ini kadang – kadang digunakan sebagai desinfektan. Iodoform pertama kali ditemukan oleh Georges Servias tahun 1822 dan rumus molekul yang telah diidentiikasi oleh Jean – Baptiste Dumas pada taun 1834, hal ini disintesis dalam reaksi haloform dalam reaksi iodium dan natrium hidroksida dengan salah satu dari 4 jenis senyawa etalc yaitu etal keton : CH₃COR asetaldehid (CH₃CHO), etanol (CH₃ CH₂ OH) dan sekunder tertentu alcohol     (CH₃ CH₂ OH, dimana R adalah gugus akil atau aril).

Gambar 1. Mekanisme Reaksi Sintesa Iodoform

            Reaksi iodium dengan metil keton sangat handal bahwa uji iodoforrm  munculnya endapan kuning digunakan untuk menyelidiki metil keton. Hal ini juga terjadi bila pengujian untuk alkohol sekunder (metil alkohol). Beberapa reagen misalnya hidrogen iodida mengkonversi iodoform untuk diodamethane. Juga konversi karbon dioksida mungkin iodoform bereaksi dengan air perak nitrat untuk menghasilkan karbamoil dioksidanid (CH₂NO₃) yang dioksidasi

 dengan campuran asam sulfat dan pentaoksida iodium. Bila dicampurkan dengan unsur perak bubuk iodoform berkurang menghasilkan asetilena. Setelah pemanasan iodoform terurai menghasilkan iodium diatomik, gas hidrogen iodida dan karbon (Wertheim, 1953).

            Menurut Wibowo (2009), iodoform terbuat dari bubuk dengan kristal heksaganol berwarna kuning, sedikit larut air (1:10.000), larut dengan alkohol (1: 60) dan dalam eter (1: 73). Selama bertahun-tahun pasta yang mengandung iodoform digunakan sebagai antiseptik, karena pelepasan iodin bila berkontak dengan sekresi atau infeksi endodontik. Salah satu contoh adalah pasta krim. Pasta krim merupakan campuran iodoform, kamfer, perak larofenol, dan mentol. Bahan jika terdorong ke jaringan periapikal dapat segera digantikan oleh jaringan yang normal. Pasta krim juga bersifat bakterisidal dan mudah untuk diaplikasikan dan diambil kembali bila diperlukan. Kelemahan iodoform adalah bersifat mengiritasi jaringan periapikal dan menyebabkan sementum dan nekrosis. Campuran iodoform dan bismuth dilaporkan menyebabkan ensefalopati jika digunakan untuk mengompres luka setelah operasi di daerah kepala dan leher. Iodoform juga direabsorpsi lebih cepat daripada reabsorpsi  fisiologis.

            Berdasarkan penelitian Nurdina et al. (2012), L. acidophilus merupakan bakteri yang berperan pada lesi karies lanjut sehingga bahan antibakteri ini kemungkinan dapat dimanfaatkan sebagai bahan antibakteri tambahan pada pulp capping dalam ilmu kedokteran gigi kuratif. Bahan antibakteri tambahan pada pulp capping ini digunakan untuk memastikan sisa bakteri yang ada. Bahan tersebut adalah iodoform salah satu kompleks iodoform adalah povidone iodine. Kandungan povidone iodin terdapat dalam betadine solution yaitu sebesar 10%. Iodin telah diketahui mempunyai efek brood spectrum untuk bakteri juga efektif dalam melawan jamur, virus, dan protozoa. Dalam 10% providan iodin mengandung 1% iodin aktif yang mampu menghambat pertumbuhan bakteri dengan cara merusak zat organik bakteri. Bahan ini akan mengubah tegangan permukaan membran sel bakteri sehingga keutuhan membran sel akan rusak.

Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi (halogenasi pada dasarnya adalah reksi substansi atau penggantian karena atom halogen menggantikan posisi hidrogen dalm struktur) dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton yang menggunakan bantuan natrium hidroksida sebagai katalisator. Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik. Antiseptik merupakan zat yang bekerja baktriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit mukosa dan melawan bakteri pada luka sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruangan dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan desinfektan dibidang kedokteran gigi (Vogel, 1979).

            Iodoform merupakan antiseptik yang sangat efektif untuk kulit utuh, maka sebagai tinctur iod banyak digunakan sebelum injeksi. Efek sampingnya berwarna coklat dan kadang terjadi dermatitis (alergi kulit) hampir semua kuman patogen termasuk fungi dan virus dimatikan oleh iodoform. Begitu pula spora, walaupun diperlukan waktu yang lebih lama. Larutan 2 % memerlukan 2-3 jam. Hidrogen peroksida dan iodoform dapat menunda penumbuhan luka dengan larutan garam normal  steril merupakan teknik pembersih yang baik. Meskipun bilangan dan sprei dan jaringan air pada luka dekronik banyak dipakai, teknik – teknik sering kali tidak efektif untuk melepaskan dibris dan bahkan dapat memaksa bakteri masuk kedalam jaringan granulasi. Aliran air mungkin dapat membantu pada sebagian pasien dengan ulkus tangkai bawah. Jika cara–cara ini gagal, maka depridimen dengan dereksi tajam mungkin merupakan  metode terbaik untuk membersihkan luka yang kronis. Penentuan iodometrik secara luas digunakan untuk biji maupun logam campur, cara- caranya memberikan hasil-hasil yang baik sekali dan lebih cepat daripada penentuan tembaga dengan cara elektrolisa biji tembaga biasanya mengandung besi, arsen dan antimon. Unsur-unsur ini pada keadaan oksidasi yang lebih tinggi akan mengoksidasi iodida sehingga mengganggu beberapa tindakan pencegahan harus diambil dalam menangani larutan kalium iodida untuk menghindari kesalahan  Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik  Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan bakteri pada luka. Sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisida, digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang – kadang sebagai antiseptik dan desinfektan di bidang kedokteran gigi. Walaupun demikian, sekarang iodoform telah jarang disintesis karena dapat menimbulkan efek toksik pada jantung sehingga telah digantikan dengan bahan lain yang lebih aman penggunaannya dan lebih sedikit efek sampingnya (Corey, 2006).

III.       Alat dan Bahan

3.1     Alat

a.         Timbangan analitik

b.         Gelas ukur 100 mL

c.         Kertas saring

d.         Corong Buchner

e.         Oven

f.          Melting point apparatus

g.         Labu alas bulat

h.        Erlenmeyer 250 mL

i.          Erlenmeyer 100 mL

3.2 Bahan

No	Bahan	Sifat Fisika	Sifat Kimia	Bahaya	Penanggulangan
1.	Aseton	-Berbentuk cairan, bau aroma buah mint, harum, rasa agak mais, tidak bewarna (jernih) -Titik didih = 56,2	-Mudah larut dalam air dingin dan air panas	-Mudah terbakar -Iritasi	-Jauhkan dari percikan api dan panas. -Menggunakan masker, sarung tangan, kaca mata pelindung dan pakaian yang tepat untuk melindungi kulit
2.	Aquadest	-Berbentuk cairan -Tidak berbau -Tidak berasa -Bewarna jernih -Titik didih = 100	-Stabilitas = stabil	-	-
3.	Etanol 96%	-Berbentuk cairan -Rasa : tajam, terbakar -Tidak bewarna -Titik didih = 78,5	-Mudah larut dalam air panas dan air dingin -Larut di dalam dietil eter, metanol, dan aseton	-Mudah terbakar -Iritasi	-Jauhkan dari percikan api dan panas. -Menggunakan masker, sarung tangan, kaca mata pelindung dan pakaian yang tepat untuk melindungi kulit
4.	Kalium iodida	-Berbentuk padatan -Tidak berbau -Rasa pahit, garam -Bewarna putih -Titik didih = 1330	-Stabilitas = stabil -Mudah larut dalam air dingin dan air panas -Sebagian larut dalam etanol	-Iritasi	-Menggunakan masker, sarung tangan, kaca mata pelindung dan pakaian yang tepat untuk melindungi kulit
5.	Kertas saring	-Pori-pori = 0,45 mm -Permukaan halus	-Terbuat dari selulosa	-	-
6.	Larutan AgNO3	-Berbentuk cairan -Tidak bewarna -Tidak berbau -Berat molekul 169,87	-Larut dalam air -Sangat sukar larut dalam aseton	-Iritasi	-Menggunakan masker, sarung tangan, kaca mata pelindung dan pakaian yang tepat untuk melindungi kulit
7.	NaOCl 5%	-Berbentuk cairan -Bau karakteristik seperti klorin -Tidak bewarna -Titik didih = 40	-Mudah larut dalam air dingin	-Iritasi	-Menggunakan masker, sarung tangan, kaca mata pelindung dan pakaian yang tepat untuk melindungi kulit
8.	NaOH 8 N	-Berbentuk cairan -Tidak bewarna -Tidak berbau -Titik didih = 140	-Mudah larut dalam air dingin	-Iritasi	-Menggunakan masker, sarung tangan, kaca mata pelindung dan pakaian yang tepat untuk melindungi kulit
9.	I2	-Berbentuk padatan -Bau khas tajam -Bewarna ungu dengan kilap logam -Titik didih = 184,4 -Titik leleh = 113,7	-Mudah larut dalam etanol -Sangat sukar larut dalam air dingin dan air panas	-Iritasi	-Menggunakan masker, sarung tangan, kaca mata pelindung dan pakaian yang tepat untuk melindungi kulit

IV.       Prosedur Percobaan

4.1      Cara 1

            6 gr KI, 100 mL air, 2 mL aseton

                                             Dimasukkan ke dalam labu alas bulat

                                             Ditambahkan larutan 5% kaporit bertetes-tetes

                                             sambil gojok

                                             Disaring

 

      Kristal                                                                         Residu

                     Dicuci dengan akuades

                     Direaksikan dengan etanol

                     Dihitung rendemen dan titik lebur

                     Dicek bentuk kristal serta tes dengan AgNO₃

Hasil

       

4.2      Cara 2

	2,5 gr I2

 

                            

                                             Dimasukkan ke dalam erlenmeyer

                                             Ditambahkan 2,5 gr aseton

                                             Ditambahkan NaOH tetes demi tetes hingga

                                             terbentuk Kristal

                                             Disaring

 

                                                                        

                     Dicuci dengan air

Direkristalisasi iodoform dengan alkohol

Dihitung rendemen

Diuji titik leleh

Diuji kemurnian kristal dengan AgNO₃

	Hasil

 

V.         Hasil dan Pembahasan

Pada praktikum kali ini dilakukan sintesa iodoform menggunakan senyawa aseton. Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton dan menggunakan bantuan natrium hidroksida. Prinsip dari reaksi pembetukan iodoform adalah berdasarkan reaksi halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom radikal bebas dari halogen. Berikut adalah alat yang digunakan dalam praktikum sintesa iodoform :

 

Gambar 2. Rangkaian alat vacum filter apparatus

Langkah-langkah yang dilakukan untuk menggunakan alat :

1.         Cuci bersih corong buchner yang akan digunakan.

2.         Kertas saring yang digunakan untuk menyaring kristal iodoform ditimbang terlebih dahulu, kemudian dicatat massanya.

3.         Kertas saring dipasang di atas pori-pori corong buchner, dengan menyesuaikan ukuran kertas saring dengan bentuk corong buchner. Untuk membantu pemasangan kertas saring dapat dibantu dengan penyemprotan akuades sehingga dapat melekat pada dinding corong buchner.

4.         Corong buchner yang telah siap digunakan kemudian dihubungkan dengan labu erlenmeyer berlengan, dan lengan erlenmeyer ini dihubungkan kepompa vakum menggunakan selang.

5.         Pompa dihidupkan dan labu erlemmeyer menjadi vakum.

6.         Setelah itu proses penyaringan dapat dilakukan, dituangkan campuran larutan  yang mengandung kristal-kristal iodoform ke dalam corong Buchner dibantu batang pengaduk. Fungsi dari  batang pengaduk adalah untuk mengarahkan jatuhnya padatan pada corong Buchner, sehingga tidak tersebar kemana-mana.

7.         Jika labu dalam keadaan vakum maka larutan akan cepat terpisah dengan padatannya, jika larutan tidak cepat terpisah dengan padatannya, maka labu belum vakum sepenuhnya.

8.         Setelah semua kristal tersaring, diamkan sejenak agar semua larutan benar-benar tersaring, kemudian diamati pompa vakum , dan corong Buchner dipisahkan dari labu.

9.         Kertas saring  yang sudah terdapat kristal iodoform, lalu diangkat perlahan dikeringkan.

Menurut Allinger (1976), iodoform adalah senyawa dengan formula CHI₃, sebuah kuning pucat, kristal, zat volatile, memiliki bau yang tajam. Iodoform memiliki rentang titik lebur 119 – 122, sangat mudah larut dalam aseton, larut dalam dietil eter, asam asetat, benzene dan sukar larut dalam air dingin. Menurut Pine (1988), aseton merupakan keton yang paling sederhana, digunakan sebagai pelarut polar dalam kebanyakan reaksi organik. Aseton dikenal juga sebagai dimetil keton, z-propanon, atau propan z-on. Aseton adalah senyawa berbentuk cairan, berbau seperti buah, harum, rasanya manis, jernih, titik didih 56,2^oC dan titik leleh -95,35^oC. Larut dalam air dingin dan air panas. Menurut Perry (1984), sifat-sifat fisika dan kimia larutan NaOH yaitu wujudnya cairan, massa molar 40 gr/mol. Kelarutan sangat larut dalam air, titik didih 140^oC, titih leleh 12^oC.

Berikut hasil percobaan yang didapatkan:

No.	Perlakuan	Hasil
1.	Dimasukkan 2,5 gr I2 + 3,6 mL aseton	Terbentuk larutan coklat
2.	Ditambahkan 29 tetes NaOH 8 N	Terbentuk Kristal
3.	Disaring Kristal dengan corong Buchner	Didapatkan Kristal iodoform
4.	Kertas saring + Kristal kering	Didapat berat = 2,8695 gr
5.	Berat kertas saring	1,1763 gr
6.	Berat kristal iodoform	1,69332 gr
7.	Titik lebur Kristal	110 – 120,5oC
8.	Rendemen	=  x 100%
		= x 100% = 67,7%

Keterangan :perlakuan dalam pembuatan kristal iodoform dan Pengujian kristal iodoform

Pada sintesa iodoform dari asetan, NaOH 8 N adalah katalis basa yang menyebabkan reaksi berjalan cepat. Selain itu juga berfungsi sebagai nukleat yang menyerang atom carbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI₃ yang tidak stabil yang segera membentuk CHI₃ pada saat praktikum. I₂ sebanyak 2,5 gr + aseton 3,6 mL dimasukan kedalam erlemeyer. Dilakukan penggoncangan sampai padatan iodium larut, terbentuk campuran larutan berwarna coklat seperti betadine, kemudian ditambah kan tetes demi tetes NaOH 8 N sampai terbentuk kristal kuning proses pentetesan NaOH  8 N didalam campuran larutan I₂ + aseton menghasilkan panas, oleh karena itu kristal yang terbentuk larut kembali. Praktikan meletakkan erlemeyar pada es sehingga dilakukan penetesan kembali terbentuk kristal iodoform berwarna kuning.

   Menurut Respah (1986), pada sintesa iodoform, penambahan NaOH dilakukan secara hati-hati apabila telah terbentuk sedikit kristal kuning maka penambahan segera dihentikan dan langsung ditambahkan aquadest. Penambahan NaOH yang berlebih dapat menyebabkan iodoform terhidrolisis, kristal iodoform akan berubah menjadi iodim kembali. Penambahan aquadest agar iodoform tidak terus bereaksi dengan NaOH yang menyebabkan kristal iodoform terhidrolisis juga untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus, pada saat praktikum tidak dilakukan penambahan aquadest hal tersebut menyebabkan kristal yang banyak terbentuk berkurang setelah erlemeyer diangkat dari es dan ketika kristal disaring. Karena ketika erlemeyer diangkat alas atau dasar labu erlemeyer kembali hangat menandakan reaksi antara I₂ + C₃H₆O + NaOH masih berlangsung dan tanpa penambahan air sebagian kristal yang terbentuk terhidrolisis kembali menjadi iodium.

Berikut reaksi pembentukan:

 

Gambar 3. Mekanisme Reaksi Pembentukan Iodoform

Menurut Respah (1986), dalam percobaan iodoform dilakukan pengenceran aseton dan air hal ini disebabkan aseton mudah menguap, dengan adanya penambahan air diharapkan dapat mencegah penguapan aseton, sehingga aseton yang akan bereaksi dengan iodium tidak berkurang. Iodium adalah bahan baku utama pembuatan iodoform. Aseton berfungsi sebagai penyumbang gugus metil CH₃. NaOH sebagai katalis basa yang mempercepat laju reaksi .

Berikut reaksi sintesa iodoform yang terjadi:

Gambar 4. Mekanisme Penambahan NaOH Sampai Terbentuk Kristal Iodoform

Pada reaksi tersebut terlihat bahwa reaksi antara aseton dengan NaOH mengakibatkan lepasnya 1 atom hidrogen, kemudian dengan adanya iodium, iodium akan mengisi posisi yang kehilangan atom hidrogen, kemudian dengan penambahan NaOH lagi, terjadi hal yang sama, sampai terbentuk iodoform. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.

Langkah selanjutnya dilakukan proses penyaringan. Proses penyaringan dilakukan menggunakan corong buchner yang terpasang pada erlemeyer berlengan yang terhubung dengan pompa vakum. Pompa vakum menyedot udara dalam  erlemeyer  berlengan sehingga air cepat turun ke bawah. Hal tersebut dapat  mempercepat proses penyaringan.

Gambar 5. Rangkaian alat vacum filter apparatus

Prinsip kerja rangkaian alat vacum filter apparatus adalah perbedaan tekanan udara dimana tekanan udara didalam lebih rendah dari pada tekanan udara diluar. Pada saat pratikum pratikan tidak melakukan pencucian dan rekristalisasi. Menurut Sulistyoningsih dan Triastuti (2010) proses pencucian menggunakan aquadest untuk menetralkan kondisi basa yang terbentuk, karena bukan bagian dari produk yang dinginkan. Proses rekristalisasi yaitu memurnikan zat padat didasarkan atas perbedaan kelarutan zat yang diinginkan dari zat pengotornya. Pengotor  harus mempunyai kelarutan lebih besar dari senyawa yang diinginkan, setelah proses rekristalisasi disaring dengan rangkaian alat pompa vacum. Dikeringkan ditimbang bobot kristal yang terbentuk. Pada saat pratikum, setelah hasil penyaringan dikeringkan, ditimbang bobot kristal, sebesar 1,6932 gram, lalu diambil sedikit kristal dengan pipa kapiler dan diuji titik leleh, titik leleh kristal iodoform berkisar antara 110 – 120,5°C.

Gambar 6. Melting Point Apparatus

Pengujian titik leleh menggunakan melting point apparatus. Menurut Adamson (2007), melting point apparatus merupakan alat yang digunakan untuk menetukan titik leleh dan sebuah  senyawa yang mana sampel padatan  akan ditentukan titik lelehnya, diletakkan pada tabung kapiler tertutup yang ada didalam alat. Sampel nantinya terpanaskan secara elektrik dimana elektror akan mendekati titik leleh pada saat sampel mencair, sinar elektror dapat menangkapnya, titik leleh kristal iodoform pratikan yaitu 110-120,5°C. Jika dikaitkan dengan literatur Alinger (1976), titik lebur iodoform 119-122°C, titik lebur kristal praktikum mendekati literatur. Menurut Sulistyaningsih dan Triastuti (2010), kemurnian zat ditentukan oleh rendemen yang diperoleh, semakin tinggi rendemen suatu zat maka tingkat kemurniannya semakin tinggi sedangkan semakin kecil rendemen yang diperoleh dari suatu zat maka tingkat kemurniannya makin rendah. Pada saat pratikum diperoleh nilai persentase rendemen sebesar 67,6%, hal ini menunjukkan kristal iodoform yang dihasilkan memiliki kemurnian yang tergolong tinggi jika dikaitkan dengan literatur Sulistyaningsih dan Triastuti (2010).

            Pada saat pratikum pratikan melakukan cara dua dalam sintesa iodoform, berikut akan dijelaskan sintesa iodoform dengan cara pertama berdasarkan penelitian Putri (2012), bahan–bahan yang digunakan dalam pembentukan iodoform antara lain aseton sebagai startil material (bahan dasar) untuk pembentukan iodoform yang direaksikan dengan iodium, kalium iodida sebagai starting material dan penyedia halogen berupa I₂. NaOCl (natrium hipoklorit) sebagai pemberi suasana basa yang direaksikan dengan KI dan aquadest membentuk NaOH dan I₂  (Pengoksidasi I^- menjadi I₂), aquadest sebagai pelarut NaOCl dan pencuci hasil kristal iodoform karena sifatnya yang tidak dapat larut dengan iodoform dan menjenuhkan kertas saring, alkohol yang berfungsi sebagai pelarut iodoform pada proses rekristalisasi. Kalium iodida dicampurkan dengan aseton dan dimasukkan dalam labu alas bulat lalu ditutupi alumunium foil karena sifat aseton dan iodium yang mudah menguap, I₂ mudah menguap karena bentuknya gas. Selanjutnya NaOCl, diteteskan pada campuran KI + C₃H₆O + H₂O, dipipet hingga tidak menimbulkan perubahan warna lagi, sambil dilakukan penggojokan dengan tujuan untuk memperbanyak tumbukan antara molekul–molekul sehingga semakin banyak tumbukan maka reaksi akan semakin cepat. Apabila larutan NaOCl yang ditambahkan masih menimbulkan perubahan warna (coklat) berarti  masih terjadi reaksi (sedang bereaksi) , tetapi apabila sudah tidak berubahan warna (kuning) berarti sudah tidak bereaksi, setelah itu didiamkan selama kurang lebih 10 menit agar reaksi berjalan optimal dan terbentuk endapan.

Berikut adalah mekanisme reaksi yang terjadi:

 

Dalam pembentukan iodoform ini terjadi penyerapan halogen pada karbanion yang selanjutnya penyerangan nukleofilik (-OH) pada atom hidrogen alpha hingga habis pada metil keton. I^- memiliki keelektronegatifan yang cenderung menarik elektron sehingga ikatan C-H mudah lepas. Langkah selanjutnya labu alas bulat dimasukkan dalam baskon berisi es batu yang tujuannya adalah pembentukan kristal, kemudian dilakukan penyaringan dengan corong buchner yang luas permukaannya besar dan pompa vakum yang menyedot udara dalam labu hisap sehingga air cepat turun kebawah. Keduanya dapat mempercepat penyaringan.

Prinsip pemurnian kristal dimana larutan dapat larut dalam suhu panas tetapi tidak larut dalam suhu ruangan. Prinsip kerja dari rangkaian alat vacuum adalah perbedaan tekanan udara dimana tekanan udara di dalam lebih rendah daripada tekanan udara diluar. Setelah itu dilakukan pencucian menggunakan aquadest tujuannya untuk menetralkan suasana basa karena bukan bagian dari produk yang diinginkan. Untuk mengetahui basa atau tidaknya digunakan kertas lakmus merah, jika tetap merah berarti tidak basa lagi namun jika biru berarti masih basa sehingga masih ditambah aquadest. Kemudian masuk proses rekristalisasi dengan alkohol panas. Prinsip rekristalisasi yaitu memurnikan zat padat yang didasarkan atas perbedaan kelarutan zat yang diinginkan dari zat pengotor. Digunakan alkohol panas karena semakin tinggi suhu akan semakin mempercepat kelarutannya. Setelah itu disaring kembali dengan corong Buchner panas yang sudah dipanaskan dengan oven supaya tidak terjadi shock thermal.  Shock thermal dihindari agar kristal iodoform tidak terbentuk pada proses penyaringan. Filtrat yang berisi iodoform didinginkan dalam baskom yang berisi es batu yang dapat pembentukan kristal. Kristal disaring lagi dengan corong Buchner dan pompa vakum kemudian dikeringkan dalam oven selanjutnya ditimbang. Setelah itu diuji titik leburnya untuk mengetahui murni atau tidaknya kristal iodoform tersebut dan mengetahui setiap kristal memiliki titik lebur yang berbeda-beda, uji titik lebur dilakukan menggunakan melting point apparatus, kemudian dilakukan perhitungan rendemen, untuk menentukan kemurnian kristal dengan rumus:  

% Rendemen =  x 100%

Menurut Sulistyaningsih dan Triastiti (2010), kemurnian zat ditentukan oleh rendemen yang diperoleh, semakin tinggi rendemen suatu zat maka tingkat kemurniannya semakin tinggi sedangkan semakin kecil rendemen yang diperoleh dari suatu zat maka tingkat kemurniannya makin rendah. Pada saat pratikum diperoleh nilai persentase rendemen sebesar 67,6%, hal ini menunjukkan kristal iodoform yang dihasilkan memiliki kemurnian yang tergolong tinggi jika dikaitkan dengan literatur Sulistyaningsih dan Triastuti (2010).

Reaksi pada cara I: 

 

Gambar 7. Mekanisme Pembentukan Iodoform Menggunakan KI

Mekanisme Reaksi :    

 

 

Gambar 8. Mekanisme Pembentukan Kristal Iodoform Dengan

  Penambahan NaOH

Pada reaksi tersebut terlihat bahwa reaksi antara aseton dengan NaOH mengakibatkan lepasnya 1 atom hidrogen, membentuk ion enolat, kemudian dengan adanya iodium, iodium akan mengisi posisi yang kehilangan atom hidrogen pada ion enolat, kemudian dengan penambahan NaOH lagi, terjadi hal yang sama, sampai terbentuk CI₃ yang sifatnya tidak stabil dengan segera mengikat atom hidrogen dari gugus OH dari NaOH yang ditambahkan, kemudian membentuk CHI₃ yaitu iodoform. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.

Pada saat praktikum, pada saat proses penyaringan, ketika praktikan berada didekat kristal iodoform pada kertas saring, mata praktikan pedih, jika menurut Brady (1994), hal tersebut disebabkan oleh uap aseton, uap aseton dapat menyebabkan iritasi pada mata dan akibatnya sampai iritasi berat, mata pedih, keluar air mata, mata merah dan rasa nyeri mata. Bila aseton dalam konsentrasi tinggi dapat menyebabkan kerusakan epitel kornea dan konjungtiva.

Selain itu, iritasi mata yang terjadi saat praktikum bisa juga disebabkan karena uap iodium yang dihasilkan ketika proses penyaringan dengan corong buchner, iodium jika berkontak dengan kulit menyebabkan luka, uap iodium sangat iritan terhadap mata dan membran berlendir. Dihasilkannya uap aseton maupun iodoform pada saat proses penyaringan dapat disebabkan reaksi antara kedua zat tersebut tetap berlangsung, dan tidak dilakukan proses pencucian yang dapat menghilangkan kebasaan larutan, menyebabkan NaOH terus berperan dalam mengkatalis reaksi, pencucian dengan aquadest betujuan menghilangkan suasana basa pada larutan, sehingga bisa menghentikan reaksi yang terjadi antara aseton dan iodium. Pengujian kemurnian kristal iodoform dapat dilakukan dengan larutan AgNO_3­, jika kristal iodoform yang dihasilkan murni, maka tidak terbentuk endapan kuning perak iodida (AgI). Jika kristal yang dihasilkan membentuk AgI menandakan bahwa kristal iodoform yang dihasilkan belum murni, masih terdapat pengotor, reaksinya adalah sebagai berikut: 

Jika kristal Iodoform murni maka reaksinya:

Jika kristal Iodoform tidak murni maka reaksinya:

 

VI.       Kesimpulan dan Saran

6.1     Kesimpulan

1.   Pada praktikum kali ini sintesis iodoform dilakukan dengan mereaksikan iodium dengan aseton dengan bantuan NaOH, reaksi yang terjadi adalah reaksi halogenasi alfa yaitu reaksi penggantian atom hydrogen-α dengan suatu unsur halogen, pada praktikum kali ini penggantian atom hydrogen-α pada metil keton dalam aseton dan I₂. Titik leleh yang didapatkan ketika kristal iodoform dimasukkan kedalam melting point apparatus yaitu 110 – 120,5°c. titik leleh ini mendekati titik leleh iodoform yaitu 119 – 122°c.

2.   Reaksi pembentukan iodoform:

 

6.2       Saran

Untuk selanjutnya, ketika melakukan praktikum sintesa iodoform, sebaiknya digunakan kacamata pelindung agar uap aseton tidak mengenai mata, juga pada awal praktikum, aseton diencerkan terlebih dahulu agar volumenya tidak berkurang saat terjadi reaksi hidrogen α.